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菲林試驗的適用性
菲林試驗是有機化學中一個著名的試驗。菲林試驗確立于1848年，然而在國內(nèi)外有機化學教科書和其他文獻上，關于菲林試驗對醛酮鑒別的適用性說法不一，歸納起來，大致有如下幾種說法：菲林試劑與醛反應，生成紅色氧化亞銅沉淀，與酮不反應。菲林試劑可以鑒別醛與酮；菲林試劑與脂肪醛反應，與芳香醛不反應，與酮不反應。菲林試劑可以鑒別脂肪醛與芳香醛及酮；只說水溶性的脂肪醛能還原菲林試劑；說法不明確�！暗湫偷闹救┢鸱磻�，“有些芳香醛不反應”；美國《化學教育》雜志1960年第4期Ralph Daniels等人將有關反應分為三類：第一，生成無色溶液，同時有黃色到紅色氧化亞銅沉淀，屬于這一類的化合物有葡萄糖和其它還原糖、α-羥基己二醛、乙二醛和丙酮。第二，發(fā)生復雜的變化，生成紅色或深棕色膠粘的沉淀。上層液體可以是藍、綠、棕、黃或橙色。沉淀不是氧化亞銅。屬于這一類的化合物有：乙醛、巴豆醛（2-丁烯醛）、肉桂醛、3-羥基丁醛。第三，試劑的藍色溶液保持不變，有或沒有不互溶的有機層。屬于這一類的化合物有苯甲醛、一般芳香醛、異丁醛和丙酮。鑒于這種情況，給有機化學教學帶來不小困難，而且教學實驗中也發(fā)現(xiàn)實驗結(jié)果與理論有不符的地方。我們用在水中溶解性不同的18種醛和6種酮反復進行了多次菲林試驗。
1 實驗方法
1.1 菲林試劑的配制 菲林試劑Ⅰ：溶解34.6 g五水硫酸銅晶體于足量蒸餾水中，然后稀釋至500 ml。菲林試劑Ⅱ：溶解173 g結(jié)晶酒石酸鉀鈉（KNaC4H4O6·4H2O）及50 g NaOH于足量蒸餾水中，然后稀釋至500 ml。
1.2 實驗方法 在試管中加入1 ml菲林試劑Ⅰ和1 ml菲林試劑Ⅱ，搖動，使混合均勻，微火加熱至沸騰，移離火源，加入樣品（液體樣品0.1 ml~0.15 ml，相當于2滴~3滴；固體樣品則加0.1 g，研細后加入），充分振蕩，置于沸騰水浴中加熱3 min。析出暗紅色結(jié)晶性粉末狀沉淀者表明為陽性反應。如沉淀物外觀為暗紅色或深棕色樹脂狀，可傾去溶液，用乙醇處理沉淀一、二次（每次約1 ml），此時如果析出暗紅色結(jié)晶性粉末狀沉淀，亦表明為陽性反應。必要時，可在顯微鏡下觀察。
2 結(jié)果及討論
實驗結(jié)果見下表1和表2。
表1 18種醛與菲林試劑的反應情況（略）
注：“ ”表示反應;“-”表示不反應；按《海氏有機化學辭典》正丁醛為非水溶性，異丁醛為水溶性。
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